تست های شناسایی فنول ها
فنولها ترکیبات اسیدی هستند که قدرت اسیدی آنها از کربوکسیلیک اسیدها کمتر است این امر در مورد فنولهایی که دارای استخلافهای نیترو هستند صدق نمی کند. برخی از آزمایشهایی که در شناسایی فنولها مورد استفاده قرار می گیرد در زیر امده است.
1- محلول سدیم هیدروکسید
انحلال پذیری فنولها در محلول سیدم هیدروکسید، در مورد فنولهایی که امکان مزدوج شدگی در باز مزدوج (آنیون فنولات) آنها زیاد است، با رنگی شدن محلول همراه است. برای مشاهده رنگ، باید مقدار کمی از فنول را در محلول سدیم هیدروکسید 10% حل نمود. انحلال بعضی فنولها با رنگی شدن همراه نیست. و تعدادی از آنها نیز در محلول سدیم هیدروکسید نامحلول هستند و بصورت رسوب می باشند.
2- فریک کلرید
فنولهای محلول در آب
چند قطره محلول آبی فریک کلرید 5/2% به یک میلی لیتر محلول آبی و رقیق فنول ( حدود 3-1% وزنی ) اضافه نمایید. در مورد بیشتر فنولها رنگ قرمز تند، آبی، ارغوانی یا سبز ظاهر می شد. بعضی رنگها بصورت گذرا هستند و برای مشاهده رنگ باید محلول خوب همزده شود و مخلوط گرد رنگی شدن معمولا فوری است. اما باید توجه داشت که رنگ محلول برای زمان زیادی پایدار نیست.
فنولهای نامحلول در آب
بسیاری از فنولها با روشی که پیش از این ذکر شد و به آزمایش فریک کلرید پاسخ مثبت نمی دهند و باید آزمایش را بدین ترتیب انجام داد که 20 میلی گرم از فنول جامد یا یک قطره فنول مایع را در یک میلی لیتر کلروفرم حل یا به حالت تعلیق درآورد و سپس یک قطره پیریدین و سه تا پنج قطره از محلول 1 % فریک کلرید ( حجم/ وزن ) در کلروفرم به آن اضافه نمایید.
3- برم / آب
محلول آبی 1 % از مجهول تهیه نمایید سپس به آن قطره قطره محلول آب برم اشباع شده اضافه نمایید و هر بار تکان دهید تا رنگ زایل شود. تشکیل رسوب به دلیل تولید محصوص استخلاف شده است که همزمان با از بین رفتن رنگ برم است به عنوان نتیجه مثبت برای این آزمایش تلقی می شود.
تهیه مشتق ها
مشتقات فنولها اورتانها هستند که از واکنش فنول با ایزوسیانات تولید می شود. مشتق های دیگر برای فنولها 3 و 5- دی نیترو بنزوآت و فنول برم دار شده است.
1- ( ? – نفتیل اورتان )
5/0 گرم از فنول ( کاملاً خشک ) را در یک لوله آزمایش خشک بریزید و 5/0 میلی لیتر ? – نفتیل ایزوسیانات به آن اضافه نمایید.
چند قطره پیریدین به عنوان کاتالیزور به مخلوط بیافزایید. اگر واکنش خود به خود صورت نگرفت، مخلوط را برای 10-5 دقیقه روی حمام بخار گرم نمایید. سپس لوله آزمایش را در بشر محتوی یخ قرار دهید و برای شروع تبلور با بهمزن شیشه یی خراش دهید. مایع روی رسوب تشکیل شده را جدا نمایید و در صورتیکه لازم است بلورها را روی بوخنر صاف نمایید. برای تخلیص محلول را در 16-5 میلی لیتر لیگروئین داغ (اتر نفت) یا هگزان حل کنید و برای جدا کردن مواد ناخواسته و دی فنیل اوره که ممکن است موجود باشد محلول را صاف نمایید ( قبلاً قیف را گرم کنید ). محلول صاف شده را سرد کنید تا اورتان متبلور شود. سپس بلورها را روی قیف بوخنر صاف نمایید.
2- (3 و 5- دی نیترو بنزوآت)
فنولهای مایع
5/0 گرم 3 و 5- دی نیترو بنزوئیل کلرید را در 5/0 میلی لیتر فنول حل نمایید و مخلوط را برای 5 دقیقه حرارت دهید. بگذارید محلول سرد شود و سپس 3 میلی لیتر محلول سدیم کربنات 5 % و 2 میلی لیتر آب به آن اضافه نمایید. مخلوط را بشدت بهم بزنید و چنانچه جامدی در مخلوط موجود است خرد نمایید. محصول را روی بوخنر صاف نمایید و با آب سرد بشویید. برای تخلیص آنرا بوسیله مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نمایید.
فنولهای جامد
5/0 گرم فنول را در 3 میلی لیتر پیریدین ( خشک ) حل نمایید و 5/0 گرم 3 و 5- دی نیترو بنزوئیل کلرید به آن اضافه کنید. مخلوط را برای 15 دقیقه رفلاکس نمایید. بگذارید سرد شود و سپس آنرا به مخلوطی از 5 میلی لیتر سدیم کربنات 5 % و 5 میلی لیتر آب اضافه کنید. سپس این مخلوط را در حمام یخ بگذارید و بشدت بهم بزنید تا تمام محصول واکنش بصورت بلورهایی تشکیل شود. رسوبها را با بوخنر صاف کنید و با آب سرد بشویید و برای تخلیص آنرا با مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نمایید.
3- بروموفنول
ابتدا چنانچه محلول برم آماده موجود نیست، باید آنرا از انحلال 75/0 گرم پتاسیم برومید در 5 میلی لیتر آب و سپس 5/0 گرم برم تهیه نمایید. 1/0 گرم فنول را در یک میلی لیتر متانول یا دی اکسان حل کنید و سپس یک میلی لیتر آب اضافه نمایید. حال یک میلی لیتر مخلوط برم دار کننده را به مایع فنول بیافزایید و مخلوط را بشدت بچرخانید سپس افزایش محلول برم دار کننده را قطره قطره و در حالیکه مخلوط را می چرخانید ادامه دهید، محلول برم دار کننده را تا وقتی که رنگ محلول برم باقی بماند باید اضافه کرده ثابت ماندن رنگ برم در محلول، نشانه پایان واکنش برم دار کردن است. سپس باید 5-3 میلی لیتر آب اضافه کرد و مخلوط را بشدت تکان داد رسوبها را روی قیف بوخنر صاف نمایید و با اب بخوبی بشویید. برای تخلیص مشتق تهیه شده آنرا بوسیله مخلوط حلال متانول – آب متبلور نمایید.
